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董其昌年輕時參加科考，曾以『書拙』被置於第二名，由此而發憤學書，終成一代大家。其書生麗疏秀，深受後世書家推崇，在世時己風行天下，清初又得康熙寶愛，極力推重，天下文士翕然學董書，即八大山人早年書亦極似董其昌。董嘗將己書與趙孟頫作比，自認為少熟而生秀過趙，由此可窺其審美底細。
所存世作品小字類多精彩，而大字大幅作品略遜。此種情況的出現，表明董氏在書寫大字時，仍然用的是小字的書寫手段，因此造成了偏差；而稍後的王鐸，則在這一方面轉換的較為高明。
劉元飛編著的《董其昌翰墨聚珍》的出版發行將為學書者提供一份較難得的藝術大餐。
昨虛帖
致光四翁兄書札
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蜀山僻遠帖
自昆陵歸帖
自望前鄉歸帖
致伯襄太史書
文章帖
前月帖
