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祝允明楷書得益于李應禎的指點,得歐字之骨,顏楷之雄,褚字之秀、虞字之腴,尤善小楷,直追魏晉人遺意,從而在年輕時就打下了扎實的基本功。楷法既立,流溢為行草則自然可觀,再加上他疏放不羈的個性,更使他對草書情有獨鍾,他的草書主要得徐有貞的指點,由旭素上溯二王,中年以後涉獵漸廣,自魏晉鐘王直至元之趙孟頫,莫不臨寫工絕,故其書至晚年時變化出入不可端倪,風骨爛漫,一派天真縱逸,從他流傳下來的草書作品來看,面目各異。