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本書講述了孤女傑露莎·艾伯特受到格利爾孤兒院一位董事的資助上大學的故事。全篇採用書信的方式，講述了自小在孤兒院長大的傑露莎性格堅強樂觀，即便是遇到最倒霉的事情，她也能夠給自己找到快樂的理由。她寫的一篇作文幽默風趣，被一位她稱為「長腿叔叔」的董事看后大加讚賞，從而資助她上了大學。進入大學之後，傑露莎遵循長腿叔叔的要求，每月給他寫一封信。她努力學習各種知識，成為一個自食其力、願意把自己貢獻給這個社會的優秀人才，完成了長腿叔叔的願望，最終找到了屬於自己的幸福。
作者：簡·韋伯斯特（1876—1916），是馬克·吐溫的孫侄女。她1897年進入瓦薩大學，主要學習英文和經濟學。學校開設的社會福利課使她對社會問題產生了興趣。她常常在學習之餘到孤兒院參與社會服務。她後來的小說《當貝蒂進了大學》和《長腿叔叔》都離不開她的這些經歷。大學畢業之後韋伯斯特開始了她的創作，她去過很多國家，甚至到過中國。不幸的是，韋伯斯特在1916年生下女兒後去世，最後留給我們八部小說，還有很多未出版的作品，其中1912年出版的《長腿叔叔》是最膾炙人口的名著。
讓人頭疼的星期三
寫給長腿叔叔史密斯先生的信
第一封情書
