格瓦拉在剛果遇挫後重返古巴,當時近代法國的傳奇知識分子德勃艾也到了古巴。德勃艾是法國哲學青年,對第三世界革命充滿了參與的狂情,於是到命成功古巴朝聖,卡斯楚對他禮遇有加,但他在和格瓦拉接觸後,卻寧願和格瓦拉一樣參與游擊事業。格瓦拉的傳奇,德勃艾對他的崇拜讚譽發揮了很大的作用。
一九六六年十一月,格互拉率領一小隊知識分子游擊隊員,化妝成烏拉圭商人,進入南美的玻利維亞,而後輾轉到玻國中部大谷區與大河區從事游擊戰,德勃艾也在小隊之中。他們玻利維亞游擊戰為時不到一年,一九六七年十月八日格瓦拉即被捕,翌日被殺。
這段期間格瓦拉寫了《玻利維亞日記》,它被玻國軍方沒收,若干年後玻國腐敗將領將它賣給了出版商。由這些日記,可以看出那段時間他們游擊隊所過的恐怖而悽涼的生活。他們的游擊區乃是赤貧的玻國最窮的地區之一,疫厲盛行。