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本書以吳季剛和他歷史性的五件衣服為故事主軸，從美國第一夫人蜜雪兒在總統就職典禮上穿上他的禮服開始，看他如何成為全球時尚界的焦點，也帶領讀者回到季剛小時候的台北，中學與大學時代的溫哥華、巴黎與紐約，如何在競爭激烈的時尚產業，白手起家，克服重重困難，闖出一片天:
1)看芭比男孩，用肥肥小手縫製人生第一件娃娃衣裳
2)在青少年時代，打造娃娃訂製服，獲國際大獎
3)誰是吳季剛?如何用自己的名字，打造服裝品牌
4)為第一夫人量身訂製最愛的晚禮服
5)登上國際舞台，定義女裝新風格
作者簡介
許慧貞
畢業於臺灣大學圖書館學系，夢想成為兒童圖書館員，也曾經當過兩年的兒童圖書館員。在所服務的私立兒童圖書館相繼閉館之後，努力成為一位小學老師，想著自己其實「也算是」班上學生的圖書館員。
二○○九年，教育部試辦「國民小學閱讀推動教師」增置計畫，終於夢想成真，現在是全校孩子的圖書館員啦！翻譯作品《打造兒童閱讀環境》和《無尾熊和小花》；創作《寶寶愛閱讀》《專題研究動手做》和《上閱讀課囉！》。
胡芳芳
七歲讀了爸爸寫的《怎樣種花》圖畫書(那可是台灣出版史上的第一波本土童書) ，就此和書結下了不解之緣。小時候，住在嘉義小鎮的日式房舍裡，夏日常見的午後雷陣雨，讀著一本本文學名著伴我度過青春年少。大學雖然唸的是戲劇，卻選擇投身我所熱愛的出版界，成為一個書的編輯，出版過全台賣得最好的書，也幫全球首富出過書，最終都抵不過為本土作者出書及自己寫書的快樂。當媽媽的經驗，更讓我自私又豪氣干雲地做了許多圖畫書與故事書，這本吳季剛的成長故事，除了是為我家的兩個女兒寫的，也是寫給藝術型小孩看的，如果你是想要認識這些才華洋溢又古靈精怪孩子的大人，那更要趕快拿來瞧一瞧。
前言 第一夫人的晚禮服
第一章 當小男孩遇見芭比
1我五歳，我長大要做設計師
2藝術型小孩，看世界的方式不一樣
第二章 無奇不有在吳家
3我的媽媽真麻煩
4空中飛人吳爸爸
5非典型的乖寶寶與資優生
第三章 異國求學路
6勇闖不一樣的未來
7九歲的耶誕禮物
8溫哥華的日子
9周遊列國的中學生涯
第四章 誰是吳季剛?
10紐約，Jason Wu來了
11用自己的名字創造品牌
12第一夫人垂青
第六章 拓展事業版圖，定義女裝新風格
13品牌策略與全球經營佈局
第七章 謝謝爸媽，讓我做自己
14從彩色鬆餅頭到大光頭
15生命，因獨特而美好
後記
夢想的起點-花一萬個小時，專注做好一件事，你就是行家！
附錄1
臺灣設計人才，世界發光
附錄2你應該認識的十大經典服裝設計師
